1998 年乔丹第二次退役，从此再也没回到公牛，而他的离去对公牛造成的打击是致命的，似乎带走了公牛所有的好运气。时至今日，公牛再也没能重返总决赛，连东决都只进过一次，更多的时间，公牛是和队内混乱的气氛和糟糕的运作联系起来的。
一切其实早在 1998-99 赛季就已露出端倪。在 " 后乔丹时代 " 的第一个赛季，公牛战绩大幅滑坡，虽然那是公牛多年来最赚钱的一年，却也是遭受其他球队的复仇最激烈的一年。在对手将过去多年积攒的怨气一股脑儿发泄出来时，被蔑称为 "baby bulls" 的公牛众将也只能默默承受。《体育画报》记者 Ben Pickman 撰文，带您看看 1998-99 赛季的公牛有多么悲惨。
1998 年因劳资谈判导致的停摆，乔丹发布第二次退役的公告显然延迟了许多。直到 1999 年 1 月 13 日，乔丹才正式宣布第二次退役，并接受了 45 分钟的访谈。曾长期担任公牛现场比赛解说员的汤姆 - 多尔（Tom Dore）记得，当时乔丹开口就称很失望，他本来希望能率公牛原班人马再一次争冠。在被问到接下来打算怎么做时，乔丹也表示：" 我毫无头绪。"
公牛不像乔丹这样 " 毫无头绪 "。早在 1998 年夏，公牛就聘请了爱荷华州大主帅蒂姆 - 弗洛伊德为篮球运营部总裁，老板雷因斯多夫当时就说过，如果禅师拒绝回归的话，弗洛伊德将继任为主帅。
在 1997-98 赛季季后赛期间，禅师也已经意识到他的位置将被弗洛伊德所取代。因为在 1997 年夏克劳斯的女儿大婚时，克劳斯邀请了许多嘉宾，包括弗洛伊德，以及禅师的几位助教，却独独把禅师晾在一边。
最终，不但禅师没回来，乔丹、皮蓬、罗德曼、科尔等王朝骨干也都离开了。弗洛伊德执教的第一季，公牛在 1998-99 赛季仅赢了 13 场，且从未赢得超过 2 场的连胜。甚至当赛季于 1999 年 1 月重启时，公牛一度凑不齐参加训练的人手，王朝骨干中只有罗恩 - 哈珀、比尔 - 温宁顿和库科奇留队。


其实，当年公牛球员并不愿将责任一股脑儿推给主帅弗洛伊德，反而同情他接手了一副他也无法掌控的烂摊子。据《纽约时报》报道，由于接手过于仓促，弗洛伊德当时甚至连球员都认不全，经常闹出笑话，不是遗忘了某个球员，就是将某个球员张冠李戴认成他人。
在 1999 年 2 月底战胜黄蜂前，公牛仅以 2 胜 10 负开局。随后，公牛加时战胜了由卡特和麦蒂领军的新势力猛龙，取得 2 连胜。但就在 2 天后，活塞就在芝加哥以 108-78 血洗公牛。这是自 1994 年联合中心球馆被启用以来，公牛在此遭遇的最大失利，而活塞上一次在公牛主场取胜，还要追溯到 1990 年 3 月。
当时的公牛所考虑的，是如何继续说服球迷来现场看球。而对于公牛球员而言，他们突然感受到了联盟其他球队满满的恨意，和强烈的复仇欲念。
有消息称，雷因斯多夫之所以不愿保留争冠阵容，是因为 1997-98 赛季公牛总薪资高达 6130 万美元。若强留所有人，总薪资将高达 8000 万美元。但在拆散争冠阵容后，1998-99 赛季公牛总薪资锐减到 2860 万美元。这无疑是他们最赚钱的一年。
但球员们的感受却是另一回事。季初，顶着卫冕冠军光环的公牛球员仍受到礼遇，连警车也会为他们开道。但久而久之，这份礼遇就荡然无存了。而对手也开始轻蔑地称呼这支公牛为 "baby bulls"。
为挽救球队危局，公牛的老将们会经常和弗洛伊德会面，重点商讨球队的进攻问题，但问题仍是一箩筐。多尔也形容该赛季的公牛，是接连遭到泰森、阿里和乔 - 弗雷泽等拳王的重拳攻击。
4 月 1 日，活塞再度大胜公牛 32 分，公牛 9 胜 22 负。过了一晚，公牛回到主场，又被魔术狂胜 47 分（68-115），那也是截至当时公牛队史最大分差失利。4 月 10 日，公牛以 49-82 大败于热火，迄今仍是自引入 24 秒规则后，NBA 球队单场常规赛最低得分纪录。


常规赛季收官战，多尔称这也是他生平最后一次称呼公牛为 " 卫冕冠军 "。该场比赛，禅师来到现场观战，瞬间引起轰动。在比赛中场休息时，公牛主场升起了一面旗帜，以此来感谢禅师。禅师也在现场致辞，当他先后提到雷因斯多夫和克劳斯的名字时，一整个赛季都未曾嘘过公牛的主场球迷们，竟不约而同地爆发出高分贝的嘘声。
最终，公牛该场比赛又输掉 20 分，以 13 胜 37 负的糟糕战绩结束了赛季。
当时仅为二年级生的公牛后卫拉斯蒂 - 拉鲁（Rusty LaRue）犹记得 11 个月前，就在公牛击败爵士获取第二个三连冠后数天，公牛球员汇聚到乔丹位于芝加哥的餐厅，分享夺冠的喜悦。大家互相举杯庆祝，分享着各自的故事。
此时拉鲁却突然站起来对大家说到：" 嗨，哥们，我要感谢你们摧毁了我剩余的职业生涯，因为从现在开始，我的生涯就要开始走下坡路了。"
当时的拉鲁已敏锐地意识到，改变迫在眉睫，数月后，这支卫冕冠军将面目全非。公牛老将后卫兰迪 - 布朗也表示：" 最让我感到伤心的，是史上最伟大的球队甚至没来得及等到自己被击倒的那一天。"